又跟王世充结为友好，派遣使者到洛阳朝拜隋朝皇泰主杨侗，后来王世充废除杨侗自立为帝，就跟他绝交，开始设置天子的旌旗仪仗，外出就要布置警戒禁止行人，所发文告称为诏书。给隋炀帝追谥号为闵帝，封齐王杨暕的儿子杨政道为郧公。然而还是依靠突厥，隋朝义城公主先前嫁到突厥，到这时派遣使者迎接萧后，窦建德率领一千多人马护送她到突厥去，还传递宇文化及的首级向义城公主献礼，同突厥相互联合之后，军队的锐气更加旺盛。
河北大使淮安王李神通抵御不住，撤退到黎阳，相州被攻破，杀掉刺史吕珉。接着进攻卫州，打下黎阳，唐朝左武卫大将军李积、唐高祖皇妹同安长公主和李神通一起被俘。滑州刺史王轨被奴仆杀死，奴仆带着他的首级投奔窦建德，窦建德说：“奴仆杀主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即处斩奴仆，而把王轨的首级送回滑州。滑州的官吏百姓为之感动，当天就投降了。齐州、济州以及兖州叛军统帅徐圆朗等都闻风而降，窦建德释放了李世积，派他带领部队镇守黎州。
李世积撇下父亲逃回李唐朝廷去了，执法官吏请求杀掉他的父亲，窦建德说：“李世积本来是唐朝廷的臣子，被俘以后，不背叛他的国君，逃回他自己的朝廷，这是忠臣，他的父亲有什么罪过？”一直没有杀他。把同安长公主和李神通安排在客馆居住，以宾客的礼仪对待他们，唐高祖派遣使者跟窦建德缔结和好，窦建德立即让同安长公主跟使者一起回去。曾经攻陷赵州，捉住赵州刺史张昂、邢州刺史陈君宾、大使张道源等人，由于突然袭击窦建德辖区的边境，窦建德就要杀掉他们。
国子祭酒凌敬劝谏说：“狗对不是它主人的人都会吠叫，现在邻居防守牢固，因力量用尽而被俘，这才是忠诚可靠的男子汉。如果处死他们，怎么勉励大王您的臣下们呢？”窦建德大怒说：“我已兵临城下，他还执迷不悟不肯投降，使我的部队吃了苦头，死罪怎么能够赦免？”凌敬又说：“如今您派大将军高士兴在易水抵御罗艺，罗艺军队才到，高士兴就投降，您又认为行不行呢？”窦建德这才明白，就下令放了他们。他宽容厚道听从劝谏，大多是像这种情况。
窦建德亲自统帅部队围攻幽州，罗艺出兵跟他作战，大败窦建德，斩杀一千二百人。罗艺多次获胜骄傲起来，进军袭击窦建德的军营，窦建德在营地摆好阵式，顺着战壕冲出，打败了罗艺。窦建德逼近幽州，没有获胜，就回师洺州。他的纳言宋正本爱直言劝谏，窦建德又听信别人中伤他的话而杀了他。此后人们把这当作教训，没有人再进忠言，从此刑赏教化更加衰微。又派遣高士兴进军围攻幽州，没有获胜，撤退到笼火城，遭到罗艺袭击，高士兴的士卒顿时逃散。在这之前，高士兴的大将王伏宝有勇有谋，在同辈中功劳第一，将领们妒忌他。有人散布他要反叛，窦建德就要杀他，王伏宝说：“我是无罪的，您怎么听信那些中伤我的话，自己砍掉自己的左右手啊？”窦建德还是杀了他，后来打仗经常失利。
曹州济阴县人孟海公聚集了三万精兵，占据周桥城到黄河以南进行掳掠，窦建德亲自率领军队渡过黄河攻打他。秦王李世民在洛阳进攻王世充，窦建德的中书舍人刘斌对他分析说：“现在唐国占据关中，郑国占据河南，我们占据河北，这是鼎足三立相互对峙的局势。听说唐用全部兵力攻打王世充，连头连尾两年时间，郑的形势一天比一天紧急，而唐的围攻毫不放松。唐的兵力强、郑的兵力弱，发展趋势必然是打败王世充，王世充被打败，那么我们就有唇亡齿寒的忧虑。为您着想，不如援救王世充，王世充在里边抵御，我们在外边进攻，打败唐军是一定的了。如果打走了唐军保全了王世充，这是长期保持鼎足三分局面的战略。如果唐军被打败后，王世充也可打败，那么就乘机消灭他，集中我们和王世充的兵力，乘着唐军战败的时机，直向西打，长安就能到手，这是平定天下的基础。”窦建德非常高兴说“：这才是好谋略啊。”恰好这时王世充派遣使者向窦建德要求出兵援救，就派遣职方侍郎魏处绘到长安朝见唐高祖，请求解除对王世充的包围。
窦建德攻克周桥城，俘获孟海公，留下部将范愿守卫曹州，带领孟海公和徐圆朗的全部人马来援救王世充。军队走到滑州，王世充的行台仆射韩洪打开城门迎接，于是进逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在荥阳。秦王到了武牢，接近窦建德的军营，杀伤杀死不少的人，并捉拿了他的部将殷秋、石瓒。当时，王世充的弟弟王世辨任徐州行台，派遣他的部将郭士衡带领几千人跟随窦建德，集中人马十多万，号称三十万，军队驻扎在成皋，在板渚修建营房，以示决战。又派遣密使约定王世充里外夹攻。经过两个月的战斗，逼近武牢，就不能继续前进。秦王派遣将军王君廓带领轻装骑兵一千多人绕到窦建德的背后袭击他的运粮队伍，捉住大将张青特，俘虏士卒很多人。
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